LOS ALQUINOS

LOS ALQUINOS

FORMULA GENERAL:    Cn H 2n-2

              Constituyen la serie de compuestos que contienen un triple enlace. Los atómos de C involucrados en la triple unión tienen hibridación sp y configuran una estructura lineal de 4 átomos  y al igual que los alcanos y alquenos son moléculas apolares no importando la geometría de las mismas. 

000

Como se puede observar de las fórmulas generales, el alquino posee cuatro átomos de H menos que el alcano correspondiente y esto debido a la presencia del triple enlace. En consecuencia el triple enlace es causa de dos insaturaciones y los alquinos continúan, entonces,  la serie de compuestos acíclicos insaturados

NOMENCLATURA

                La raíz es la misma que la del alcano con igual numero de C. La terminación es siempre ino seguida del número de la posición del triple enlace. Se aplican las reglas de la nomenclatura sistemática, la cadena más larga debe contener el triple enlace y se numera a partir del extremo más próximo a éste.

ino

El protón de un grupo alquino terminal  resuena  a  δ = 2,35  ( campo intensidad mediana ).                

ISOMERÍA 

                     Como se observa en el caso de los butinos existe isomería de posición del triple enlace o sea isomería tipo estructural. 

               Aún cuando la rotación en torno al triple enlace está impedida, al ser la disposición de los átomos de tipo lineal en la estructura del triple enlace  no aparece la situación de estereoisomería.     (observar nuevamente el dibujo de la molécula de etino en una figura anterior)    

LA ESTRUCTURA Y LA ENERGIA 

                Los orbitales híbridos sp3, sp2 y sp difieren en energía y en electronegatividad. Recordemos que los orbitales s son de menor energía que los orbitales p. Los orbitales  sptienen 25% de carácter s y 75% de caracter p, en consecuencia, al tener el menor carácter s son también los de mayor energía,  los que estabilizan o atraen menos a los electrones, los menos electronegativos. Los  orbitales sp están en la situación intermedia. Los  sp, que poseen 50% de carácter s y 50% de carácter p, serán los de menor energía y más atractores de electrones o electronegativos. Esto tiene por consecuencia que un átomo de hidrógeno que está enlazado a un carbono con hibridación sp puede perder su electrón traspasándolo al carbono que lo estabiliza en su orbital sp. Así el H se aleja como H+ y deja en el carbono una carga negativa.

acetiluro

Esta situación explica el carácter ácido del H de un alquino terminal y la existencia de sales como el acetiluro de Litio o de Calcio etc.

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